Michael Jackson s'est marié pour la première fois en République Dominicaine le 18 mai 1994 avec la fille d'Elvis Presley, Lisa Marie Presley, et s'est séparé légalement de celle-ci d'un commun accord le 18 janvier 1996. Jackson s'est ensuite remarié le 15 novembre 1996 avec une femme de confession Juive, Deborah Rowe, l'assistante de son dermatologue qu'il connaissait depuis 1981. Ils ont eu un fils par insémination artificielle, qu'ils ont appelé Prince Michael Jr, et une fille de la même façon, appelée Paris Katherine, puis ont divorcé à l'amiable le 8 octobre 1999. Debbie Rowe déclarera laisser les deux enfants à la garde exclusive de Michael Jackson, en abandonnant ses droits parentaux. La raison principale pour qu'elle abandonne ses droits serait qu'elle ne pouvait les voir que 45 minutes tous les 40 jours, et dans de mauvaises conditions, dans des chambres d'hôtel, sous la surveillance de la nourrice des enfants, Grace Rwaramba. Depuis décembre 2005, Rowe a saisi un tribunal familial pour reprendre ses droits parentaux. L'affaire a depuis était résolue de manière à satisfaire les deux parents. Les parrains des deux enfants sont les stars Elizabeth Taylor et Macaulay Culkin
En 2002, Jackson a eu un autre fils, Prince Michael II (surnommé «Blanket») dont l'identité de la mère est restée confidentielle, et avec lequel il déclencha une grande polémique. En effet, au mois de novembre de la même année, le chanteur s'est rendu en Allemagne dans la ville de Berlin, afin d'y recevoir une récompense lors d'une grande soirée. La cérémonie était considérée suffisamment importante pour qu'un juge américain autorise à repousser la date de son témoignage dans le cadre d'une plainte déposée par le producteur allemand Marcel Avram concernant l'annulation de concerts prévus quelques années auparavant.
Lors de l'arrivée de la star à Berlin, ses admirateurs ont rapidement appris qu'il résidait au très chic hôtel Adlon. Ils se sont réunis sous la fenêtre de sa suite pour l'appeler et l'acclamer, et ont rapidement chanté une chanson condamnant les médias pour leur couverture négative des différents problèmes judiciaires de Jackson. Selon le chanteur, ses admirateurs ont également crié qu'ils voulaient voir Prince Michael II. En réponse, celui-ci apporta son plus jeune fils sur le balcon, en l'entourant fermement de son bras droit et avec un léger voile sur la tête, apparemment pour protéger son identité. Il l'a alors tenu quelques secondes au-dessus de la rambarde du balcon, puis ils sont tous les deux rentrés dans la chambre. Ce geste fut vivement critiqué par la presse du monde entier, qui a considéré qu'il y avait mise en danger de la vie d'un enfant. Il s'agit là d'une des plus grosses bourdes de sa carrière, médiatiquement parlant. Après avoir vu la couverture médiatique de l'évènement, la Procureur de Californie (où se trouvait la résidence principale de Michael Jackson avant qu'il ne vive à Bahrein en 2005) a écrit une lettre au Service Californien de Protection à l'Enfance afin de déclencher une procédure d'investigation sur la santé, la sûreté des trois enfants de Michael Jackson et la capacité de celui-ci à les élever. Parce que les Services de Protection à l'Enfance ne rendent jamais leurs investigations publiques, le déclenchement d'une quelconque action est cependant restée inconnue.
Quelques jours plus tard, le chanteur présenta ses excuses dans un communiqué écrit où il a précisé qu'il tenait très fermement son fils et qu'il avait fait ce geste de manière précipitée et irréfléchie devant les nombreuses acclamations des fans en bas de l'hôtel : « J'ai fait une terrible erreur. J'ai été pris par l'excitation du moment. Jamais je ne mettrais volontairement la vie de mes enfants en danger. » Dans un reportage intitulé Living With Michael Jackson en février 2003, Jackson est revenu sur le déclenchement de cette polémique en déclarant que les médias avaient eu tort dans leurs commentaires qui le déclaraient irresponsable : « J'adore mes enfants. Je tenais mon fils très fermement contre moi. Pourquoi essayerais-je de jeter un bébé par un balcon ? C'est l'histoire la plus ridicule et la plus stupide que j'aie jamais entendue. »
Lors de leurs apparitions publiques, les visages de Prince, Paris et «Blanket» sont dissimulés sous des masques pour enfants ou des voiles, afin d'assurer leur sécurité en préservant leur identité. Debbie Rowe déclara que c'était son idée à cause des nombreuses menaces de mort anonymes qu'ils recevaient. Michael a affirmé dans une récente interview qu'il adorerait amener ses enfants sur scène avec lui et montrer leurs visages à ses fans. Après que les enfants aient pu être aperçus dans Living With Michael Jackson, beaucoup de personnes s'interrogèrent sur la paternité biologique de Michael Jackson, car aucun trait africain n'est vraiment visible sur eux. Le chanteur expliqua que son propre père, Joe, est noir mais qu'il a pourtant les yeux bleus et que quelques ancêtres de la famille Jackson sont blancs, et même nord-amérindienne. Cependant, dans ce même documentaire, Jackson a révélé qu'il avait eu recours à une mère porteuse de couleur noire pour «Blanket».
Lors d'un voyage au Japon en mai 2006, il aurait également visité plusieurs orphelinats en vue d'adopter un enfant [1].
Depuis longtemps, de nombreuses rumeurs ont été déclenchées par plusieurs femmes qui prétendent que Michael est le père de leurs enfants. L'une d'entre elle a même prétendu qu'elle était enceinte de quadruplés. Au début des années 1980, une femme a déclaré que Michael était le père d'un de ses jumeaux. Cette histoire surprenante a inspiré Michael Jackson pour les paroles de sa célèbre chanson Billie Jean.
Le livre "Michael Jackson de l'autre coté du miroir" d'Yves Gautier, sur cette question du rapport de Jackson à la paternité, montre, entre autres éléments, comment Michael Jackson "paterne à la manière d'une mère célibataire" et dans quel cadre il place la relation à ses enfants. L'auteur parle d'une sorte de malédiction de l'enfance.
Parmi les amis proches de Jackson, dont la plupart ont connu comme lui une célébrité dès leur plus jeune âge, on peut citer Elizabeth Taylor, Diana Ross, Marlon Brando, Mark Lester, Gregory Peck, Katharine Hepburn, Dodi Al-Fayed, Macaulay Culkin, Chris Tucker. Ces deux derniers sont venus témoigner en sa faveur lors de son procès en 2005.
